Ya sobre finales de la década de los años 90, Ashley comenzó a tener papeles pequeños en reconocidas series como El Séptimo Cielo, Boston Public o Charmed entre otras, además de obtener una participación en la película Donnie Darko, protagonizada por el nominado al Oscar Jake Gyllenhaal. Más tarde se la vio en otras como The Hughleys o Still Standing.

 En 2002 protagonizó un comercial de TV, muy recordado en Estados Unidos por la cómica transformación de su cabeza en una naranja. Dos años más tarde decidió presentarse al casting de la serie de Disney Channel Zack y Cody: Gemelos en acción (También llamada en España Hotel dulce hotel: Las aventuras de Zack y Cody) para los papeles de Maddie Fitzpatrick y London Tipton, consiguiendo finalmente el primero de ellos que interpreta a una vendedora de caramelos del hotel donde se desarrolla la serie, en esta misma serie infantil más tarde compartió escenas con artistas como Jesse McCartney, Miley Cyrus, The Cheetah Girls y Chris Brown. A medida que avanzaba el éxito de la serie Ashley aprovechaba para lanzar su carrera realizando diversos comerciales del canal y participando en especiales. También obtuvo un papel adicional como la voz de un personaje de la serie de manga Whisper of the Heart.